في مثل هذا اليوم الموافق ل 05 سبتمبر 635 م فتح دمشق وانتصار المسلمين بقيادة أبو عبيدة بن الجراح وخالد بن الوليد.بعد أن حقق المسلمون انتصارهم العالمي على جحافل الروم في موقعة اليرموك، تفرقت جيوش الروم وهي مذهولة ومذعورة لا تلوي على شيء من هول مصابها في اليرموك، فمجموعة توجهت إلى حمص وأخرى إلى دمشق وثالثة إلى فلسطين، وقد قرر الروم الانقسام إلى عدة جيوش كبيرة تنتشر في أرجاء الشام، وذلك لتنظيم المقاومة ضد الزحف الإسلامي الكاسح، فأرسل القائد العام للحملة الإسلامية على الشام أبو عبيدة بن الجراح إلى الخليفة عمر بن الخطاب يسأله بأي البلاد يبدأ بعد انتصار اليرموك؟ فرد عليه عمر قائلاً: «ابدأ بدمشق» لأنها حصن الشام وحاضرته وبيت المملكة.
بدأ المسلمون في تطبيق الحصار على المدينة بإحكام ودقة بالغين، فحاول أهل دمشق الاستغاثة بهرقل ملك الروم وكان وقتها في «حمص»، ولكنه تخلى عنهم لعلمه بعدم جدوى المقاومة بعد أن هزم المسلمون أضخم جيوشه في اليرموك، وأدرك أهل دمشق ذلك فبالغوا في تحصين الأسوار والاستماتة في الدفاع عن المدينة، وقد تعاهدوا على الصمود حتى الموت.
كان أمير الجهاد خالد بن الوليد يرى بخبرته العسكرية الطويلة والفذة أن هذه المدينة لن تسقط إلا بثغرة أو خطأ من أهلها، فبث العيون التي تأتيه بالأخبار ليل نهار، فقد كان خالد لا ينام ولا ينيم حتى نقلت له العيون أن أحد قادة المدينة قد ولد له مولود وصنع طعامًا وشرابًا كثيرًا لأهل المدينة، وأن الحراس قد سكروا وغابوا عن الوعي، وفي واحدة من مغامرات خالد بن الوليد البطولية، قام هو وكتيبة خاصة منتقاة من صفوة المجاهدين أمثال القعقاع بن عمرو ومذعور بن عدي، بعبور الخندق المائي للمدينة سباحة، ثم نصبوا سلالم من الحبال على شرفات أسوار المدينة بواسطة خطاطيف من حديد، وفي لحظات كانوا على الأسوار ومن فوقها أطلقوا صيحات التكبير المدوية، وكانت هذه هي إشارة هجوم الفيلق الإسلامي من هذه الناحية، وانحدر خالد وكتيبة الأبطال على الحراس السكارى فقتلوهم جميعًا ثم فتحوا الباب الشرقي للمدينة، ودخل المسلمون من هذه الناحية.
لما سمع أهل المدينة التكبير أصابهم الفزع الشديد، ولم يدروا ما الخبر، فأسرع أهل كل باب يطلبون من الأمير المسلم المحاصر لهم الصلح والسلام، وكان المسلمون من قبل يدعوهم إلى ذلك وهم يرفضون، فأجابهم القائد العام أبو عبيدة لعقد الصلح وهو لا يدري أن خالد بن الوليد قد فتح المدينة عنوة من ناحية الشرق، والتقى الصحابة في وسط المدينة هؤلاء فاتحون منتصرون وهؤلاء مسالمون مصالحون وذلك يوم 15 رجب سنة 14 هـ.
